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Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen

Cyclopropane können aufgrund ihrer hohen Ringspannung in der organischen Synthesechemie als vielseitige Bausteine eingesetzt werden. Durch das Anbringen eines Akzeptor-Substituenten in vicinaler Position zu einer Donor-Funktionalität kann die zentrale C-C-Bindung des Dreirings für einen Bindungsbruch zusätzlich aktiviert und somit die Reaktivität gesteigert werden.Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Umlagerungsreaktionen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen, bei denen die Akzeptor-Funktionalität über ein Heteroatom an das Donor-substituierte Kohlenstoffatom des Cyclopropans angreift und so die Bildung eines Heterocyclopentens hervorruft. Anschließende Reaktionen ermöglichen sowohl die variable Synthese von Bisacetalen, 3,3‘-Oligopyrrolen, 3,3‘-Bisthiophenen als auch von Pyrrolo[3,2 e]indolen. Durch die Variation der Reaktionsbedingungen oder des Substitutionsmusters des Cyclopropans sind neben Furan- und Pyrrol-Derivaten auch Schwefel- bzw. Selen-haltige Käfigverbindungen zugänglich.Johannes Kaschel führte seine experimentellen Untersuchungen im Zeitraum von Januar 2010 bis Mai 2013 am Institut für Organische und Biomolekulare Chemie der Georg-August-Universität Göttingen unter der Anleitung von Prof. Dr. Daniel B. Werz durch.

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DATEIGRÖSSE 4.48 MB
ISBN 9783954044764
AUTOR Johannes Kaschel
DATEINAME Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen.pdf
VERöFFENTLICHUNGSDATUM 08/06/2020

Durch den didaktischen Aufbau dieses Buch sollte das Erlernen der Grundlagen ... 22.3.1 Fünfgliedrige Ringe . ... cyclische Kohlenwasserstoffe), oder es enthält auch andere Atome (Heterocyclen). ... I Eine Säure ist ein Protonen-Donor, eine Base ein Protonen-Akzeptor. ... 3.2.2 Herstellung von Cycloalkanen. Cyclopropan. 1. Umsetzung von 1-Brom-3-chlorpropan mit Natrium nach Wurtz. CH2. CH2 ... I Typische Reaktionen von 1,2-Diolen (Glykolen) sind Umlagerungen des Wagner-. Umlagerungen von Carbonsäure-Derivaten ………………………… ... Pb(OAc)4 durchgeführt werden, wobei meist fünfgliedrige Blei(IV)säurediester als. Zwischenstufen ... Heterocyclen-Synthese ... resultierende Carbanion durch Elektronen-Akzeptoren stabilisiert ist. O C R. O ... Der Donor gelangt dabei in 3- Position des Cyclobutanons (vgl. Kap. ... Aufbau des Kohlenstoff-Gerüsts bei Steroiden. CH. 3. O.